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第31回農薬生物活性研究会シンポジウム

日本農薬学会主催の表記のシンポジウムは、去る4月25日に東京農業大学校友会館で開催された。プログラムは 以下の通りでった。
1) メタフルミゾン(アクセルフロアブル)の生物活性とその特徴:海野 大(日本農薬)
2) 新規殺虫剤アフィドピロペンの生物活性:堀越 亮(Meiji Seika ファルマ)
3) アバメクチン(アグリメック)の特性と害虫防除への活用:杉井 信次(シンジェンタジャパン)
4) フルキサピロキサドの生物活性およびその性質:山下 慶晃(BASFジャパン)
5) 新規殺菌剤フェンピラザミンの生物活性:廣富 大(住友化学)
6) 新規殺菌剤エタボキサムの生物活性:井上 拓也(住友化学)
7) 新規除草剤インダジフラムの生物活性:小渕 茂俊(バイエルクロップサイエンス)
8) 新規水稲除草剤イプフェンカルバゾンの生物活性:近藤 智(北興化学工業)
9) 新規除草剤メチオゾリンの開発と生物活性:生田 英二(エス・デイー・エスバイオテック)

 講演に先立って、農薬生物活性研究会の濱村 謙史朗会長よりの挨拶があった。日本の農薬市場の規模は3300億円程度である。TPPを控えて農業生産コストの4割 低減化を農水省が打ち出している。農薬は、生産コストの中で僅かに4.7%を占めるに過ぎないが、特に水稲除草剤の分野では生産コストの低減効果は大きく、トータルで 1兆円を超えている。これからは、効果が高く、安全性がより高い農薬が必要とされている。

講演1)のメタフルミゾンはセミカルバゾン系の殺虫剤で、2009年に農薬登録されて、国内ではアクセルフロアブルなどの商品名で販売されて いる。本剤は特にチョウ目やコウチュウ目害虫に高い活性を示すが、アザミウマ、ダニ類にはほとんど活性を示さない。作用機序としては、神経軸索にある電位依存性ナトリウム チャネルのブロックによる神経伝達の遮断とされている。本剤は殺卵活性を示さないが、幼虫や成虫、特に加害ステージとなる幼虫に対して高い効力を示す。また、令別活性差が 小さいことも特徴の一つとなっている。

アフィドピロペンは、糸状菌の醗酵産物であるピリピロペンAをリードとして北里大学との共同研究を通じて創出された新規殺虫剤である。 本剤は、野菜、果樹、茶および花卉に寄生するアブラムシに対して高い殺虫活性を示す。また、コナジラミ、コナカイガラムシ、ヒメヨコバイ、キジラミなど半し目害虫にも活性を示す が、チョウ目、アザミウマ、ダニ類に対する活性は低い。圃場試験の結果、アフィドピロペン10%顆粒水和剤は、野菜、果樹のアブラムシ類に対して2週間以上の優れた残効を示し た。また、アブラムシの吸汁によるウイルスの媒介も抑制した。

アベルメクチン化合物は、Streptomyces属菌による醗酵産物で16員環状ラクトンである。北里研究所により採取された日本の土壌 から、1976年にメルク研究所で最初に分離された。醗酵生産物から4組の同族体を含む8種のアベルメクチン化合物が分離された。この内のアベルメクチンB1は、アベルメクチン B1a(>80%)とB1b(<20%)を含み、アバメクチンと呼ばれている。アバメクチンは、1985年に殺ダニ、殺虫剤として上市された。また、1997年には、ノバルテイス(現シンジェンタ) は、種子処理用線虫剤(商品名アビクタ)として上市した。さらに、メルク社はアバメクチンの糖鎖の水酸基の一つをメチルアミンで置き換え、安息香酸塩とした化合物(エマメクチン) を開発し、1997年に上市した(商品名アファーム)。アバメクチンは、多くのハダニ類や小型のチョウ目に高い活性を示した。一方、エマメクチン安息香酸塩はチョウ目全般に高活性を 示すが、ハダニ類やアブラムシに対する活性はアバメクチンよりも劣っていた。アバメクチンの特性はその優れた深達性である。散布後、薬剤は葉面上では光分解されるが、葉内に 深達した有効成分は長期にわたって薬効を発揮する。
アバメクチンは既に30年間も使用されてきたので、1部の害虫に対する感受性の低下が報告されている。しかし、この抵抗性は劣性形式で遺伝すると考えられており、暫く休薬する と感受性が回復するようである。なお、演者は触れなかったが、三共(現三井化学アグロ)は独自にミルベマイシンを殺ダニ剤として、またその誘導体レピメクチンを殺虫剤として開発・ 商品化している。これらは何れもアベルメクチンと同じ16員環状ラクトンであるが、糖鎖を含んでいない。

フルキサピロキサドはピラゾールカルボキシアミド系の殺菌剤で、担子菌類、子のう菌類、不完全菌類に活性を有している。海外諸国では、小麦、 大麦、大豆、てんさいなどの作物のうどんこ病、さび病、褐斑病の防除剤として開発され、EU、米国、カナダ、ブラジルなどで登録申請されている。日本では、2009年より26.5% フロアブル剤による公的委託試験が行われている。その結果、芝草分野での実用性が高いことが認められている。フルキサピロキサドの作用機序は、菌体の電子伝達系の複合体 IIの阻害であることが分かっている。

フェンピラザミンはピラゾール-1-カルボチオアート系の殺菌剤で、各種作物の灰色かび病、菌核病に活性を示す。日本では、商品名「ピクシオDF」 として2013年7月に登録され、2014年から販売されている。フェンピラザミンは、細胞膜構成要素のエルゴステロールの生合成経路上の3-ケトレダクターゼの活性を阻害する ことで病原菌の発芽管の伸長を抑え、殺菌作用を示す。

エタボキサムはチアゾールカルボキサミド系の殺菌剤で、ブドウ、野菜のべと病、バレイショの疫病の他に、土壌病害であるピシウム性苗立枯病 および根こぶ病に優れた効果を示す。日本では、12.5%フロアブル剤(商品名エトフィンフロアブル)について、住友化学と日本曹達が共同で開発を進め、2013年8月に農薬 登録された。エタボキサムの作用機構は微小管の形成阻害であり、細胞分裂に必要な微小管形成を阻害して細胞分裂を阻み、菌糸を死滅させる。

インダジフラムはインダンニルアミン系の除草剤で、各種のイネ科および広葉一年生雑草に除草効果を示す。圃場におけるスズメノカタビラや メヒシバに対する優れた残効性が認められている。既存の除草剤には抵抗性を示すメヒシバに対しても効果が認められている。インダジフラムは、植物の細胞壁を構成するセルロース の生合成を阻害する。茎頂部、根端部などの細胞分裂が盛んな部位で高い阻害活性を示す。インダジフラムは米国ではカンキツ、ナッツ、芝、非農耕地用の除草剤として販売 されており、日本では芝用および緑地管理用の除草剤として農薬登録されている。

イプフェンカルバゾンは、1,2,4-トリアゾールカルボキシアニリド系の水稲用除草剤で、2013年8月に単剤および混合剤が農薬登録された。 イプフェンカルバゾンはノビエに対して、発生前〜3葉期にかけて、またコナギ、アゼナ、ミズガヤツリに対しても高い除草効果を示す。この除草剤のノビエに対する残効性は、水田の 漏水、オーバーフロー、土壌の性質などの影響に余り左右されず、安定している。さらに、水稲に対する安全性も品種に関係なく安定しているという。この除草剤の作用機構は、 超長鎖脂肪酸の生合成阻害とされる。

メチオゾリンは韓国の研究機関で合成されたジヒドロイソキサゾール系の除草剤で、2010年よりゴルフ場向けの除草剤として韓国で販売され ている。日本では、エス・デイー・エス バイオテックが開発を担当し、除草効果および薬害を評価した。その結果、メヒシバ、スズメノカタビラなどのイネ科雑草に高い除草効果が 認められた。また、ノシバ、コウライシバなどの日本芝だけでなく、ベントグラス、ブルーグラスなどの西洋芝に対しても高い安全性が示された。日本では、2008年より公的委託試験 が始まり、2013年にゴルフ場向けの除草剤として登録が申請された(商品名:ポアキュア乳剤)。特にグリーン周りの除草に有用といわれる。メチオゾリンの作用機構は、細胞壁の 生合成阻害といわれている(2014年5月25日)。

これらの講演における構造式は下表に示した。なお、講演要旨中のアフィドピロペンの構造式は間違っていたので、訂正して表示した(出典:AgroPages.com)。

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