トピックス（197）

今回は、一般講演の中から新規化合物を中心に紹介する。一般講演はシンポジウムと同時並行で行われたので、限られた講演しか聴くことが できなかった。相模中央化学研のグループは、北興化学、玉川大グループと協同でチアゾリジン誘導体の合成と除草活性について検討した。合成法は、１−ホルミルピペリジンと Pdの存在下で、４−クロロピリジンと置換フェニルボロン酸との鈴木カップリング反応で3-ホルミル-4-フェニルピリジン化合物とし、次いでこれらとメルカプト酢酸及びアニリンと反応 させ、チアゾリジン環を構築して目的の2-(4-置換フェニルピリジン-3-イル）-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体を得た。合成した多数の誘導体の中で、化合物（１）が最も 高い水田除草活性と水稲安全性を示した(A205)。

ケイ・アイ研究所及びクミアイ化学のグループは、Ｎ−スルホニルピリミジンー２−カルボン酸アミド誘導体の合成と除草活性について報告した。 その中で、Ｒ＝（Ｚ）−３−クロロー２−プロペニル又は（Ｚ）-２，３−ジクロロー２−プロペニル基の化合物がＡＬＳ阻害活性並びに除草活性共に優れていた。これらの化合物は、 ダイズとコムギに対して選択性を示し、畑作茎葉処理除草剤としての適性を有していた(A206)。

クミアイ化学のグループは、新規畑作用除草剤であるピロキサスルホンの作物残留、動物代謝及び土壌中運命について検討した結果を報告 した。イソキサゾール環又はピラゾール環の14C標識体を用いたトウモロコシでの代謝では、スルホンブリッジが開裂し、次いで酸化や脱メチル化が起きることが推測された。ダイズに おける代謝経路もトウモロコシの場合とほぼ一致していた(C201)。ラットに対しては14C標識ピロキサスルホンを単回投与した結果、主代謝物は雌雄共にイソキサゾール環上 の５位の２個のメチル基の１個がカルボン酸にまで酸化された化合物であった(C202)。ヤギ及びニワトリに反復経口投与した場合には、主な代謝経路は何れの動物でもスルホン ブリッジの開裂とイソキサゾール環上メチル基の酸化であった(C204)。圃場の土壌中残留に関しては、米国４圃場での半減期は１６〜２８日、国内４圃場での半減期は４〜 １９日であり、ピロキサスルホンの分解は速やかであった(C203)。この除草剤は、オーストラリアのコムギ畑での難防除雑草であるボウムギ(Rigid ryegrass)に対して 高い効果を示した。特に、ジニトロアニリン系除草剤に対して抵抗性の雑草にも有効であった。また、現地での一般的な除草法である播種同時処理においても実用的な除草活性 とコムギに対する安全性を示した(A309)。

石原産業のグループは新規殺菌剤ピリオフェノン（商品名プロパテイ）の効果について発表した。ピリオフェノンはキュウリうどんこ病に対する予防散布で、 ６．３ｐｐｍまで高い効果を示した。残効性試験では、処理１４日後の接種でも１２．５ｐｐｍの濃度まで有効であった。圃場試験では、総雨量２００ｍｍ条件下でも散布１２日後 でもフロアブル（26.8％）の3000倍散布で高い防除効果が得られた(A301)。

農工大のグループはカントー大、青森農技センター及び宮城古川農試と協同で、イネばか苗病に有効な非病原性バチルス属菌及びフザリウム 属菌を見出した。保存安定性が高く、優れた耐熱性・耐乾燥性を有する細菌を選抜するために、イネ植物体や水田土壌（ベトナムで採取）から分離源を８０℃、１０分間の熱処理 を行った。分離した細菌の中からイネばか苗病に有効なバチルス属菌２株を選抜した。又、ベトナム及び青森県で採取したイネから同じくイネばか苗に有効なフザリウム属菌４株を 選抜した(A302)。

日本農薬のグループは新規Ｎ−アシルピラゾールカルボキサニライド系殺ダニ剤ＮＮＩ−０７１１（ピフルブミド：ＩＳＯ申請中）について発表した。この 殺ダニ剤は圃場でリンゴハダニ、ミカンハダニに実用的な活性を示す一方で、ラットに対する経口毒性は低かった（LD₅₀>2000mg/kg）。この薬剤の活性本体はＮ−脱アシル 体であり、ダニのミトコンドリア複合体ＩＩにおける電子伝達を阻害するが、阻害部位は通常の殺ダニ剤とは少し異なっていることが示唆されている(A304,A305)。

名古屋工業大のグループは、効率的なフッ素化試薬である1-fluorobis(phenylsulfonyl)methane(ＦＢＳＭ), ＴＭＳ−ＣＦ３などを用いて高い生理活性が期待される種々のモノフルオロメチル化合物及びトリフルオロメチル化合物を合成した。又、代替フロン剤であるソルカン(1,1,1,3, 3-pentafluorobutane)〜エタノール混合系を用いる鈴木・宮浦カップリング反応による置換ジフェニルの合成についても報告した(C308,C309,C313)。 （2012年4月5日）（この項終わり）。