ミニ解説（127)

21世紀の新農薬（36）−クロラントラニリプロール

クロラントラニリプロールは、米国デユポン社が開発したアンスラニル酸アミド系の殺虫剤である。デユポン社の研究陣は、日本の日本農薬が 開発した新規フタル酸アミド系殺虫剤フルベンジアミドをリード化合物として構造変換を進め、2002年にクロラントラニリプロールを選抜して、世界的な規模で開発 を進めてきた。日本では、2003年から日埴防の委託試験を開始し、主として稲、野菜、果樹、茶などの燐し目害虫に卓効を示した。並行して安全性試験も進め、 2007年に農薬登録申請行い、2009年7月に登録された。

現在、野菜、果樹、稲、茶、芝などの広い範囲の燐し目害虫（コナガ、ハスモンヨトウなど）、1部の双し目害虫（ハモグリガ）、１部の鞘し目害虫 （イネゾウムシ）、１部の半し目害虫（ツマグロヨコバイなど）を対象に、水和剤１２種、粒剤２種、混合剤４種が市販されている。混合剤の配合相手は、チアメトキサム （ネオニコチノイド系殺虫剤）、プロベナゾール、チアジニル、イソプロチオラン（何れもいもち剤）である。

クロラントラニリプロールの化学構造を見ると、アンスラニル酸アミドの窒素原子にカルボニルを介して置換ピラゾールが連結している。その基本構造 をフルベンジアミドと比較すると、フルベンジアミドのフタル酸アミドの一方の-CONH-を-NHCO-に置き換えている。デユポン社は、このフルベンジアミドの構造変換に 合成陣を挙げて取り組み、短期間でクロラントラニリプロールを発見した。その経過を第21回農薬デザイン研究会（東京）で発表して話題を呼んだ（トピックス097参照）。 デユポンは、関連する誘導体をもう１種開発中のようである。

クロラントラニリプロールの作用機構は、昆虫の筋肉細胞内のカルシウムイオンチャネル（リアノジン受容体）に作用してカルシウムイオンを放出させ、 筋肉を収縮させる。一方、温血動物や魚類などに対しては、有害作用をほとんど示さない。

クロラントラニリプロールのラットに対する急性経口及び経皮毒性は、何れもLD50＞5000mg/kgで、皮膚刺激性や神経毒性も認められていない。魚類や ミツバチなどの有用生物に対する毒性も低い。クロラントラニリプロールのＡＤＩは、動物実験のデータから0.26mg/kg/dayと決定された。又、畑地圃場での推定半減期は、 149日と報告されている。