ミニ解説(122)

21世紀の新農薬(30)−メトコナゾール

メトコナゾールは、クレハ(旧呉羽化学)が開発したトリアゾール系の殺菌剤である。この殺菌剤は、日本より早く1994年にフランスで 麦用の殺菌剤として登録された。日本での初年度登録は2006年(平成18年)に行われ、単剤が麦類うどんこ病、赤さび病、赤かび病など、芝のブラウンパチ、小粒菌核病 などの殺菌剤(商品名ワークアップ等)として、又チオファネートメチルとの混合剤がみかん、かんきつの貯蔵病害防除剤(商品名トッップスペース等)として登録された。 現在、単剤が乳剤、粉剤、水和剤が各2剤、混合剤が顆粒水和剤として4剤が販売されている。

図はメトコナゾールの平面構造である。シクロペンタン環の互いに隣り合う位置にトリアゾロメチル基とパラクロルベンジル基が結合している。有効 成分は、光学異性体4種の混合物で、1位と5位がシス配位のものが80〜90%、トランス配位のものが10〜20%の割合で含まれている。シス体の方がトランス体よりも活性が 高い。

メトコナゾールは、前記の病害の他にボトリチス、アルタナリア、フザリウムなどの病原菌が原因となる作物病害にも有効である。又、マイコトキシン の1種デオキシニバレノールを産生するフザリウム菌にも高い抗菌活性を示す。この殺菌剤の作用機構は、病原菌の生育上必須のエルゴステロールの生合成を阻害する。この ため、病原菌は菌糸の生育が抑制され作物を加害できなくなる。

メトコナゾールのラットに対する急性経口LD50は595〜727mg/kg、急性経皮LD50は>2000mg/kgである。ウサギに対する 皮膚刺激性は陰性で、眼に対しては軽度の刺激性がある。魚類やミツバチなど有用生物に対しても問題となる様な悪影響は認められていない。この殺菌剤のADIは、ウサギ に対する発生毒性試験における最少無毒性値に基づき、0.04mg/kg/dayとされた。

メトコナゾールは、海外ではフランスの他に英国、ドイツ、韓国、中南米、アフリカなど30カ国以上で登録され、主に穀類、ナタネ、果実用に使用され ている。米国、カナダに対しては、住友化学との共同開発が進められている。

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