ミニ解説（103)

21世紀の新農薬（１１）−トルフェンピラド−

トルフェンピラド（商品名ハチハチ）は、三菱化学と大塚化学が共同開発した殺虫剤で、2002年に登録され、国内 農薬市場に導入された。その後、本剤も含めて三菱化学の農薬事業が日本農薬に譲渡された。本殺虫剤は広い殺虫スペクトルを有し、 コナガなどのりんし目、アブラムシ、コナジラミなどの半翅目、ミカンキイロアザミウマなどのアザミウマ目、キスジミノハムシなどの 甲虫目、マメハモグリバエなどの双し目、フシダニ、ホコリダニなどのダニ類に有効で、キュウリのうどん粉病にも効果がある。乳剤、 フロアブル剤など４剤が市販されている。

トルフェンピラドの化学名は、４−クロロ−３−エチル−１−メチル−Ｎ−[４−(pートリロキシ）ベンジル]ピラゾ ール−５−カルボキサミドで、ピラゾールー５−カルボキサミド分子のアミド窒素原子に合成ピレスロイド剤で汎用されるパラフェノキ シベンジル基が置換している。合成法としては、エチルメチルケトンから４工程で中間体である４−クロロー３−エチルー１−メチルー ピラゾールー５−カルボン酸エチルを得、それから３工程でトルフェンピラドが作られる。

トルフェンピラドは、昆虫のミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉを阻害する。作用性としては速効的な摂食抑制剤で、 他種殺虫剤に抵抗性の害虫にも有効である。

トルフェンピラドのラットに対する急性経口ＬＤ₅₀は、113〜386mg/kgであり、急性経皮ＬＤ₅₀ は、2000ｍｇ/kg以上である。ラットに対する吸入毒性、発がん性、繁殖毒性、変異原生などは認められていない。又、コイと オオミジンコに対する48時間半数致死濃度はそれぞれ0.0042ppm及び0.001ppmである。天敵のミツバチにも影響を与えるので、散布６日 以内の放虫は避けなければならない。トルフェンピラドの圃場における土壌中半減期は３〜４日であり、極めて短い。