ミニ解説（101)

21世紀の新農薬（９）−ベンゾビシクロン−

ベンゾビシクロン（商品名ショウエース等）は、ＳＤＳバイオテック社が開発した水稲用除草剤である。ノビエなど 水田の1年生雑草に有効で、イネに対する選択性が高い。2001年に日本で農薬登録された。

ベンゾビシクロンの化学名は、3-(2-クロロ-4-メシルベンゾイル)-2-フェニルチオビシクロ[3.2.1]オクト-2-エン- 4-オンで、２縮合環に置換ベンゾイル、フェニルチオ、ケトンが結合している。合成法としては、ノルボルネンから６工程でベンゾビシ クロンに至るルートが確立されている。実は、除草活性の本体はこの化合物そのものではなく、フェニルチオ基が加水分解されてＯＨに 変換した化合物である。

ベンゾビシクロンの殺草特性は、雑草の根、幼芽部、茎葉基部より吸収され、処理後に展開する新葉に白化症状が 現れて枯死させる。作用機構は、カロチノイド生合成系を直接阻害するのではなく、プラストキノン合成経路上の重要酵素である4-HPPD を阻害する。この除草剤は、ノビエのほかに数年前から問題になっているスルホニルウレア（ＳＵ）系除草剤に抵抗性の水田雑草である イヌホタルイ、コナギなどにも有効である。その一方で、イネに対する選択性が高い。そのため、多くの水稲用除草剤に配合されており、 ベンゾビシクロンを含む除草剤は現在９７剤にのぼる。

ベンゾビシクロンのラットに対する急性経口ＬＤ₅₀は、5000mg/kg以上であり、急性経皮ＬＤ₅₀ は、2000ｍｇ/kg以上である。又、コイやミジンコなどの魚類、水性甲殻類に対する毒性も極めて低い。