ミニ解説（099)

21世紀の新農薬（７）−シアゾファミド−

シアゾファミド（商品名ランマン）は、石原産業が開発したイミダゾール系殺菌剤である。ウリ類、コムギ、トマト、 ピーマン、ナスなどのべと病、疫病（何れも卵菌類による病害）に高い防除効果を示す。2001年に日本で農薬登録され、海外でも多くの 国々で登録されている。

シアゾファミドの化学名は、４−クロロー２−シアノーN,N-ジメチルー５−ｐ−トリルイミダゾールー１−スルホ ンアミドである。図のように、イミダゾール環の１−位にスルホンアミド、２−位にシアノ基が置換されている。この殺菌剤は、病原菌 のミトコンドリア内膜上の酵素複合体（複合体III)に結合し、その酵素活性を阻害する。その結果、電子伝達系（呼吸、エネルギー生産 に関係）を阻害して菌を死滅させる。ストロビルリン系やオキサゾリジノン系殺菌剤も複合体IIIに結合するが、シアゾファミドの作用点 はこれら殺菌剤の作用点と少し離れている。そのため、ストロビルリン系殺菌剤に耐性を示す菌もシアゾファミドには耐性を示さない。 つまり両殺菌剤間には交差抵抗性が認められない。

石原産業は、卵菌類に開発のターゲットを絞り、特許情報からイミダゾール系化合物に着目した。イミダゾール環の ２−位にシアノ基を導入する新しい技術を開発し、従来合成が困難であった２−シアノイミダゾール誘導体を数多く合成した。その中から、 シアゾファミドを見出した。

シアゾファミドは卵菌類に属さないアブラナ科野菜の根こぶ病にも優れた防除効果を示す。この根こぶ病の防除に 際しては、薬剤の土壌全面施用ではなく、セルトレイ潅注処理というユニークな処理法が登録されている。この方法では、トレイの苗に 直接薬液を潅注し、定植する。土壌全面処理と比較して投下薬量が少なく、薬剤処理労力や環境負荷を大幅に減らすことができる。

シアゾファミドは、現在単剤、混合剤合わせて４剤が上市されている。混合剤は、クロロタロニル（TPN)との合剤 である。

シアゾファミドのラットに対する急性経口ＬＤ₅₀は、5000mg/kg以上であり、急性経皮ＬＤ₅₀ は、2000ｍｇ/kg以上である。又、ミツバチなどの有用昆虫に対する毒性も低く、魚毒性も極めて弱い。