ミニ解説（098)

21世紀の新農薬（６）−シフルフェナミド−

シフルフェナミド（商品名パンチョ）は、日本曹達が開発したオキシムエーテル系殺菌剤である。ムギ、ピーマン、 ナス、キュウリ、果樹、バラ、タバコなどのうどん粉病、モモ、サクランボの灰星病などに優れた効果を示す。2002年に日本で農薬登録 された。

シフルフェナミドの化学名は、(Z)−N−[α−シクロプロピルメトキシイミノ）−２，３−ジフルオロ−６−（トリ フルオロメチル）ベンジル］−２−フェニルアセタミドである。図のように、分子内にオキシムエーテル基、酸アミド部及びフッソが 多置換したベンゼン環を持っている。この殺菌剤の作用機構はよくわかっていないが、ベンズイミダゾール系、ストロビルリン系など 既存の殺菌剤に抵抗性を示す病害菌にも有効で交差耐性が認められていない。又、菌に及ぼす形態的な影響も既存の殺菌剤と異なってい るので新しい作用機構と考えられている。

日本曹達が本殺菌剤の開発を始めたのは1980年代に遡る。同社では、当時の有力殺菌剤の一つであったメタラキシル の構造に着目し、そのエステル部分をオキシムエーテルに変換したところ、うどん粉病に有効な化合物（リード化合物）を発見した。 このようなエステルからオキシムエーテルへの構造変換は、合成ピレスロイド剤の分野でも行われており、日本曹達も除草剤アロキシ ジムなどの開発で技術的な蓄積がある。そこで、このリード化合物から誘導体の展開を幅広く行って、最終的にシフルフェナミドに到達 した。

シフルフェナミドの特長は、深達性と適度の揮発性にあるといわれる。この性質のために、作物の新葉に感染する うどん粉病菌にも有効であり、潜伏している菌にも予防的な効果が期待できるという。このため、各種うどん粉病菌に対するＥＣ₇₅ 値は、１ppm以下と極めて低い。

シフルフェナミドは、現在単剤、混合剤合わせて４剤が上市されている。混合剤は、同社の自社開発殺菌剤である トリフルミゾールとの合剤で、抵抗性の発達を抑えるために作用性の異なる剤同士を混合させている。

シフルフェナミドのラットに対する急性経口ＬＤ₅₀は、5000mg/kg以上であり、急性経皮ＬＤ₅₀ は、2000ｍｇ/kg以上である。又、ミツバチなどの有用昆虫に対する毒性も低く、魚毒性も極めて弱い。