ミニ解説(095)

21世紀の新農薬(3)−シメコナゾール−

シメコナゾールは、三共アグロ(株)が開発したトリアゾール系殺菌剤である。2001年に日本で農薬登録され、当初 パッチコロンの商品名で芝の葉腐病、たんそ病などの病害防除剤として上市された。その後、イネ、果樹、うり類、ダイズなどの広範な 病害に適用を広げ、現在は単剤、混合剤として8剤が市販されている。

シメコナゾールの化学名は、(RS)-2-(4-フルオロフェニル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-3-(トリメチルシリ ル)プロパン-2-オールである。図のように、分子内に珪素(Si)及びトリアゾール環を持つ3級アルコールというユニークな構造を有し ている。シメコナゾールの特徴である植物体内移行性は、このような特異な構造に由来していると考えられる。

シメコナゾールの作用機構は、菌類のエルゴステロール生合成系上で重要なステップであるC14位脱メチル化を阻 害する。エルゴステロールは、糸状菌や酵母に広く含まれる細胞膜成分であり、これが生成されなくなると菌類は生育できない。今までに、 数多くのエルゴステロール生合成阻害剤が農業分野で商品化されており、その点ではシメコナゾールは後発品である。それにも係わらず、 本剤が商品化されたのはその優れた植物体内移行性のためであろう。このような特性を有するため、この殺菌剤はイネ紋枯病に対して、 水面施用で優れた効力を示す。イネ病害では、この他にイネ墨黒穂病、イネこうじ病に対してもシメコナゾールは有効である。イネ墨黒穂 病に罹ったコメが混入すると、汚損粒の割合が増加し、コメの品質を低下させる。

シメコナゾールのラットに対する急性経口LD50は、611〜682mg/kgであり、急性経皮LD50は、5000mg/kg以上 である。又、ラットの体内では速やかに吸収され、糞尿中に排泄される。臓器蓄積性も認められていない。

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