ミニ解説（093)

21世紀の新農薬（1）−スピロジクロフェン

スピロジクロフェンは、バイエルクロップサイエンス（BCS）社が開発した殺ダニ剤で、ミカンやリンゴなどのダニに優れた 効果を発揮し、安全性にも優れている。日本では、2003年に農薬登録され、フロアブル剤（商品名ダニエモン）、顆粒水和剤（同エコマ イト）の2種が発売されている。平成16年度の出荷額は約7.3億円であった。

BCS社では、1980年代からＮ−アリール型の除草剤の開発を行っていた。その過程で、ヘテロ環の骨格を形成する窒素 原子の1つを炭素に置き換えた化合物が意外にも農作物のダニに高い防除効果を発揮することを見出した。そこで、重点を殺ダニ剤の開発 に切り替えて研究を続けた結果、1992年にスピロジクロフェンに到達した。

スピロジクロフェンは、図示したように分子内にケトエノールエステル[-C=C-O(C=O)-R]という部分構造を持つ。 テトロン酸と呼ばれる天然物もスピロジクロフェンと同じ骨格を有している。スピロジクロフェンは、シクロヘキサノンから5工程で製造 される。

スピロジクロフェンは、脂質の生合成上で重要な役割を持つアセチルＣｏＡカルボキシラーゼを阻害する。尚、スピロ ジクロフェンの雛形であるN-アリール型の除草剤は、植物の光合成色素の形成に必要なプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（PPO）を 阻害して植物を白化させるが、ダニ剤にはそのような作用は認められない。

スピロジクロフェンの作用性を詳しく見ると、ミカンハダニでは全ての生育ステージに有効であり、幼虫や第1若虫 は静止期までは生育するが、そこで生育が止まり死亡する。成虫には比較的遅効的といわれる。このダニ剤で処理されたミカン葉上では、 ダニが卵を産んでも孵化できない。この孵化阻害効果は、薬剤散布後24時間以上も続く。スピロジクロフェンは葉のワックス層にも取り 込まれるので耐雨性にも優れている。本ダニ剤の作用機序が新しいために、既存のダニ剤との交差耐性は認められない。