ミニ解説（091)

農薬科学の進歩 （除草剤）−オキサジクロメホンの開発−

オキサジクロメホンは、三菱油化（株）（現バイエルクロップサイエンス社）の研究グループによって開発された 水稲用・日本芝用の除草剤である。同社は、1980年代の末から水田の一発処理除草剤の商品化を目指して研究を開始した。既知の除草剤 の構造を解析し、特に酸素原子を含むヘテロ環に注目して合成展開を行い、1992年にオキサジクロメホンに到達した。そして、1995年、 全国農業共同組合連合会との共同開発がスタートし、公的委託試験を通じて水稲、日本芝への適用性が認められ、2000年に農薬登録され た。

オキサジクロメホンの化学名は、3-[1-(3,5-ジクロロフェニル)-1-メチルフェニル]-3,4-ジクロロ-6-メチル-5- フェニル-2H-1,3-オキサジン-2-オンである。窒素と酸素原子各１個を含む６員環を基本構造としている。フェニル酢酸エチルと酢酸 エチルとのクライゼン縮合を含む効率のよい合成法が開発されている。

オキサジクロメホンは、主として雑草の根部、茎葉基部から吸収され、茎葉部分にクロロシスを生じさせて枯死させ る。作用機構はカロチノイドの生合成阻害と言われている。この除草剤の最大の特長はノビエに対する優れた残効性であって、１０アール 当たり６０ｇの処理で、効力が約２ヶ月間持続すると報告されている。その一方で、イネに対する選択性が優れている。このような選択性 は、吸収移行性の違いによると推定されている。

このような特長を生かすために、オキサジクロメホンは多種の水稲用除草剤に配合され、剤型もフロアブル、ジャン ボ、顆粒、１キロ粒、水和剤など多岐に渡っている。現時点で、水稲用７７剤、日本芝用２剤が上市されている。これらの出荷高を単純に 加えると約５０億円に達している。

オキサジクロメホンのラットに対する急性経口LD₅₀値は 5000mg/kg以上、急性経皮LD₅₀値は 2000mg/kg以上であり、魚毒性も低く普通物である。

「付記」
今回で、「農薬科学の進歩」シリーズは一休みし、2006年からは「21世紀の新製品」シリーズを始める予定です。