ミニ解説（089)

農薬科学の進歩 （除草剤）−インダノファンの開発（１）−

インダノファンは、三菱化学が開発した水稲用及び芝生用の除草剤である。平成１１年に農薬登録され、国内の 農薬市場に導入された。その後、本除草剤も含めて、農薬事業が日本農薬に譲渡された。インダノファンは、ノビエをはじめとして、 一年生雑草に高い効力を示し、イネに対する選択性にも優れている。そのため、現在は５５剤の水稲用初・中期一発除草剤に配合され ており、別に１剤が芝用除草剤として市販されている。

インダノファンの化学名は、2-{[2-(3-クロロフェニル）オキシラニル］メチル}-2-エチルインダン-1,3-ジオンで、 １分子中にオキシランとインダンジオン骨格を合わせ持つユニークな構造を有している。

三菱化学のグループは、１９８０年代の初め、ダウケミカル社のトウモロコシ用除草剤の化学構造に着目した。 この除草剤は、２−フェニルオキシラン構造を有しており、これを構造変換して新規除草剤を開発する研究にとりかかった。そして、 この２−フェニルオキシラン部分にかさ高い電子吸引性の基を結合させると除草活性が高まることが見出され、１９８７年にインダノファ ンが発見された。当初、この化合物はトウモロコシ、ムギなどの畑作用除草剤として開発が進められたようであるが、１９９０年代の 後半に入っからこの化合物が水稲用の除草剤として優れた性能を持つことが見出され、主としてこの分野での開発が進められた。

インダノファンの合成に関しても原料の供給性、合成経路、収率など様々な角度からの研究が行われ、フタル酸ジエ チルと酪酸から２−エチルインダンジオン（１）を合成するルート、及び３−クロロエチルベンゼンから３−クロローαークロロスチレ ン（２）を得るルートを開発し、（１）と（２）を結合させ、生成物を酸化してインダノファンを合成する方法を開発した。この方法で 用いられる原料は、何れも工業的に安価に得られるものであり、非常に優れた経済的な製造法といえる（この項続く）。