ミニ解説(088)

農薬科学の進歩 (除草剤)−ピリミノバックメチルの開発(2)−

ピリミノバックメチルの化学名は、メチル 2−(4,6−ジメトキシー2−ピリミジニルオキシ)−6− (1−メトキシイミノエチル)ベンゾエートである。原体は融点105℃の淡黄色粉末で、水に対する溶解度は、20℃において約 12ppmである。工業的な製造法が確立しており、3−ヒドロキシアセトフェノンから7工程で得られる

ピリミノバックメチルの除草剤としての特長は、その優れたイネ・ヒエ間選択性にある。高薬量でも、浅植えの イネに対する安全性が高く、湛水直播のイネに対しても使用可能である。ヒエの根部や茎葉部から吸収され、雑草の分岐アミノ酸 (バリン、ロイシン、イソロイシン)の生合成を行っているALSという酵素を阻害するので、アミノ酸のバランスが崩れて生育を 停止し、枯死する。イネ体内では、ピリミノバックメチルがヒエ体内よりも早く分解、無毒化されるのでイネに対する薬害が少ないと いわれる。

本除草剤の温血動物に対する安全性は高い。ラット、マウスに対する急性経口毒性は、LD50>5000mg/kg、 急性経皮毒性は、LD50>2000mg/kgで、魚毒性もコイに対する50%致死濃度(48時間)が10ppm以上である。この除草剤がこのように 低毒性なのは、ターゲットである酵素ALSが温血動物には存在しないからである。

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