ミニ解説（084)

農薬科学の進歩 （除草剤）−ピラゾスルフロンエチルの開発−

ピラゾスルフロンエチルは、日産化学によって開発された水稲用及び芝生用除草剤である。前回のイマゾスルフロン と同じくスルホニルウレア（ＳＵ）系で、1989年に国内登録され、1990年に上市された。平成１４年における国内出荷高は、混合剤も含 めて約７０億円で、海外でも多くの国々で販売されている。

日産化学では、早くから創薬のターゲットとしてピラゾール系化合物を手がけていた。そして、デユポン社が開発 したＳＵ系除草剤の基本骨格をピラゾール系に導入し、新規除草剤の商品化を目指した。その結果、ピラゾール環の５位にスルホニルウ レア基が置換したピラゾールー５−スルホニルウレア系化合物の除草活性が高く、イネには安全で選択性に優れていることを発見した。 その中で、最適化合物としてピラゾスルフロンエチルが選ばれた。

ピラゾスルフロンエチルの化学名は、エチル　5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル）- 1-メチルピラゾール-4-カルボキシレートで、スルホニルウレアを橋にたとえれば、橋の両側にピラゾール環とピリミジン環が結合して いる。この除草剤の工業的製造法では、中間体であるピラゾール-5-スルホンアミドの合成が最大の課題であったが、全く新しい環形成 を含む方法を開発した。

ピラゾスルフロンエチルは、水田の代表的な雑草であるミズガヤツリ、クログワイなどに対する効力が高く、イネ に対する作用性は低い。イネとミズガヤツリ間の活性差は３００倍もあり、イネに対する安全性は高い。このため、雑草の発芽前から 生育期にわたって使用可能である。ヒエに対する効力はやや弱いので、他のノビエ剤と混合した多種類の初中期一発処理剤が発売されて いる。この除草剤は、芝生の難防除雑草であるカヤツリグサ科の多年生雑草にも有効なので、芝生用としても実用化されている。

ピラゾスルフロンエチルの哺乳類や魚介類などの有用動物にたいする毒性は低く、普通物に分類されている。環境 動態にも問題は認められていない。