ミニ解説（080）

農薬科学の進歩 （除草剤）−ピラゾレートの開発（２）−

ピラゾレートの水溶解度は0.056ppmと非常に低いが、活性本体ＤＴＰのそれは415ppmとかなり高い。このような 水溶解性の差を利用して、優れた徐放性粒剤が開発された。水田にこの粒剤が散布されると、ピラゾレートがゆっくりと水に溶け出し、 加水分解されて、活性本体のＤＴＰが水中に放出される。ＤＴＰ濃度と殺草活性の間には一定の関連性が認められる。

ピラゾレートの作用機構は、当初カロチノイドの生合成阻害が第１作用点と考えられた。しかし、その後の詳細な 研究により、パラヒドロキシフェニルピルベート ジオキシゲナーゼ (4-HPPD) の阻害が第１作用点であることが分かった。この酵素は、 チロシンからトコフェロール、プラストキノンを生合成する経路上の重要な酵素である。

ピラゾレートのラットに対する急性経口LD₅₀値は、9550〜10233mg/kgであり、同じくラットに対する 急性経皮LD₅₀値は、5000mg/kg以上である。温血動物に対する皮膚刺激性もない。ラット、イネ体内では、ピラゾレートの 主代謝物は脱トシル体即ちＤＴＰ及びそのグルコース抱合体である。活性体ＤＴＰは、田面水中で光分解され易く、半減期は約６日であ る。土壌中での半減期は、８〜１０日である。

ピラゾレートは水稲用除草剤の基剤として利用されており、現在約１０種類の混合剤が粒剤、フロアブル剤、 ジャンボ剤として市販されている。平成１４年度の出荷高は合計約１４億円であった。ピラゾレート剤の国内出荷高は、一時約１００ 億円を超えたが、その後のスルホニルウレア剤の台頭によりシェアは大幅に低下した。しかし、最近スルホニルウレア抵抗性雑草の 出現により、ピラゾレート剤の価値が見直されつつある。