ミニ解説(079)

農薬科学の進歩 (除草剤)−ピラゾレートの開発(1)−

ピラゾレートは、三共(株)が開発した水稲用除草剤である。水田の一年生イネ科、広葉雑草、ウリカワ等の多 年生雑草に卓効を示し、イネに安全なので上市以来、多くの水稲用除草剤の基剤として使われてきた。ピラゾレートの出現までは、 水稲用の除草剤は、初期、中期、後期とそれぞれの時期に適した除草剤が順次使われていた。ピラゾレート混合剤が商品化されると、 初期〜初中期一発処理剤として普及し、水稲用除草剤の処理体系を一変させた。

1970年代の初め、三共の農薬合成グループが合成した化合物の中に、偶然にも雑草を白化させる作用を持つ ピロール誘導体が発見された。そこで、ターゲットを新規除草剤の開発に絞込み、誘導体を展開していく内に、4−ベンゾイルピ ラゾール系化合物に興味ある活性が見出された。それがリード化合物となり、更に誘導体を展開し、1973年、最有効化合物に到達 した。これがピラゾレートの活性本体(DTP)である。DTPは水溶性が高く、そのままではイネに薬害が出るので、水酸基を保護 してトシル体とし、1980年に商品化された。この時期、評価グループでは、多年生雑草を組み込んだ水稲用除草剤評価系を構築していた。 合成と生物の両分野の協力が実を結んだのである。

ピラゾレートの化学名は、4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イル-トルエン-4-スルホネー トで、アセト酢酸メチル、モノメチルヒドラジン、2,4-ジクロロベンゾイルクロリド、p−トルエンスルホニルクロリド等の原料から 効率のよい合成法で製造される。(この項続く)

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