ミニ解説（074）

農薬科学の進歩 （殺菌剤）−ジエトフェンカルブの開発（１）−

ジエトフェンカルブは住友化学が開発したＮ−フェニルカーバメート系の殺菌剤であり、平成２年に国内 登録された。本剤は、果樹、野菜の灰色かび病の特効薬として根強いニーズがあり、平成14年度の国内売上高は、混合剤も含め て、約11億円、原体輸出量は約29トンであった。この殺菌剤の特長は、ベンズイミダゾール系及びジカルボキシルイミド系の殺 菌剤に対して耐性を示す病原菌に有効であるが、感受性菌にはほとんど効かないことである。このような性質は負相関交叉耐性 （Negatively correlated cross-resistance）と呼ばれている。

薬剤耐性は、医薬・農薬を問わず重要な問題である。カルベンダジム、ベノミル、チオファネートメチル 等のベンズイミダゾール系の殺菌剤は、特に灰色かび病の特効薬として盛んに使われたために、1970年代に入って世界的に耐性 菌が出現し、効力が大幅に低下してしまった。1979年、フランスの研究グループがベンズイミダゾール系殺菌剤耐性菌に対して、 Ｎ−フェニルカーバメート系除草剤バーバンが有効であると発表した。住友化学のグループはこの知見に着目し、多数のＮ− フェニルカーバメート系化合物及び関連した誘導体を合成し、ベンズイミダゾール系殺菌剤感受性及び耐性菌に対する抗菌活性 を調べた。その結果、ベンズイミダゾール耐性菌に優れた活性を有し、バーバンのように除草活性を示さない化合物として、ジ エトフェンカルブに到達した。

ジエトフェンカルブのベンズイミダゾール感受性菌に対する抗菌活性は、ＥＤ_５０＞１００ｐｐｍであるが、 耐性菌に対しては０．０４ｐｐｍと非常に高い。一方、ベンズイミダゾール系殺菌剤のカルベンダジムは、感受性菌に対して、 ＥＤ_５００．０５ｐｐｍ、耐性菌に対してはＥＤ_５０＞１００ｐｐｍであった。実際の圃場においても、ジエトフェンカルブは ベンズイミダゾール耐性のキュウリ灰色かび病に対して５０ｐｐｍ以上の濃度で、優れた効果を示した（この項続く）。