ミニ解説（072）

農薬科学の進歩 （殺菌剤）−プロシミドンの開発（１）−

プロシミドンは、住友化学（株）が開発したジカルボキシイミド系殺菌剤である。昭和５６年（1981年）国内上 市され、ウリ類や豆類の菌核病や灰色かび病の特効薬として使用されてきた。販売開始から既に20年以上たつが、平成14年度の国内売 り上げ高は混合剤も含めて約16億円、輸出量は原体489トン、製剤165トンであった。

住友化学では、1960年代、新規カーバメート系殺菌剤の創製を目指して研究を開始した。間もなく、インゲンマ メの菌核病に卓効を示すリード化合物を発見した。この化合物はカーバメートのタイプであったが、偶然にも化学変化して環化を起こ し、オキサゾリジン系化合物に変わることが見出された。この環化体は、元の化合物よりも効力が優れていた。そこで、ターゲットを 環状化合物に絞り込み、合成と活性の評価を続けた結果、最終的にプロシミドンに到達した。

プロシミドンの化学名は、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミドで、 水にほとんど溶けない。工業的な合成法としては、αークロロプロピオン酸エステル、メタアクリル酸及びジクロロベンゼンを原料と する方法が確立されている。（この項続く）