ミニ解説（070）

農薬科学の進歩 （殺菌剤）−トリフルミゾールの開発（１）−

トリフルミゾール（商品名：トリフミン）は、日本曹達（株）が開発した殺菌剤である。稲、麦類、果樹、 野菜、うり類、花卉、茶等広い範囲の病害に適用されている。特に、うどん粉病、灰色かび病、黒星病等に優れた効力を示す。 平成１４年度の国内出荷高は、混合剤を含めて約１１億円であった。

１９７０年代、日本曹達の研究グループは当時問題となっていたベンツイミダゾール系殺菌剤に抵抗性を 示す植物病原菌に対して有効な薬剤の開発を目指して研究を開始した。先ず、殺菌剤の活性基として知られるイミダゾールに 関する有機化学的な研究からスタートした。やがて新しい反応を発見し、それを利用して多くの誘導体を合成して殺菌剤として の効力を評価した。

殺菌剤としての効力の評価は、当初はうり類のうどんこ病、インゲン豆の灰色かび病について行っていたが、 後にリンゴの黒星病も評価系に加えた。その結果、高い効力を持つリード化合物を発見した。しかし、この化合物は、草丈を短く する等のいわゆる植調作用を示した。このような植調作用は、植調剤の開発目的には好ましいことかも知れないが、殺菌剤として は望ましくない。

ここに見られた植調作用は、ジフェニルウレア系化合物に認められるサイトカイニン作用であった。そこで、 研究陣は、電子吸引性の置換基を導入すればサイトカイニン作用が弱くなるという文献上の知見に着目した。この知見を利用して、 更に構造と活性との関係を追及していったところ、リンゴ黒星病に対して効力が最高で、しかも植調作用を示さない化合物に到達 した。この化合物はトリフルミゾールと命名され、１９７９年からの公的委託試験においても農業用殺菌剤としての優れた効力を 示し、
１９８６年に上市された。（この項続く）