ミニ解説（066）

農薬科学の進歩 （殺菌剤）−フルアジナムの開発（１）−

フルアジナムは石原産業（株）が開発した殺菌剤/殺ダニ剤である。平成１４年度の 国内売上げ高は混合剤も含めて約２６億円で、原体輸出量は９１４トンで、殺菌剤ではチオファネートメチル、 ＴＰＮに次いで３番目に多い。しかも、輸出量は年々増えている。

石原産業では、新しい殺ダニ剤の開発を狙って１９８０年代に研究を開始した。この際、 モデルとなった化合物は旧ＩＣＩ社（現シンジェンタ）のジフェニルアミン系殺ダニ剤であったという。この 化合物は環上にニトロ基やトリフルオロメチル基を有し、効力も高かったが毒性も強かったといわれる。 研究陣は、モデル化合物の一方の環をヘテロ環に置き換えた化合物を多数合成して殺ダニ活性ばかりでなく、 殺菌剤としても評価したところ、ヘテロ環の中でピリジン環が活性の向上に特に有効であることを見出し、 最終的にフルアジナムに到達した。

フルアジナムの化学名（ＩＵＰＡＣ）は、３−クロローＮ−（３−クロロー５−トリフル オロメチル−２−ピリジル）−α、α、α−トリフルオロメチルー２，６−ジニトローｐ−トルイジンで、 ピリジン環とベンゼン環がＮＨをはさん連結し、ピリジン環とベンゼン環にトリフルオロメチル基が各１個、 ピリジン環に塩素原子１個、ベンゼン環に２個のニトロ基を配している。

フルアジナムは、各種の公的委託試験、安全性試験を経て１９９０年に初年度登録を取得 した。本剤の商品化に際してブレークスルーとなったのが合成中間体、３−クロロー５−トリフルオロメチル− ２−ピリジナミンの経済的製造法の開発である。βーピコリンを原料として、メチル基のフッ素化とピリジン 環のクロル化を同時に進行させるプロセスを確立した。（この項続く）