ミニ解説（063）

農薬科学の進歩 （殺菌剤）−チオファネートメチルの開発−

チオファネートメチル（商品名トップジン）は、日本曹達（株）が開発した殺菌剤である。 日本における初年度登録は、1971年で、発売後30年以上が経過した現在でも、国内出荷高は30億円を超えている （混合剤を含む）。又、平成14年度における原体輸出量は約3600トンであり、海外の約100カ国で販売されている。 これだけ長期間にわたって世界中で使われているのは、本殺菌剤が優れた効力と安全性を持つことによるもので ある。

1960年代、日本曹達の合成陣は、チオカルバミド系殺菌剤の構造と活性、特に硫黄原子の 働きに注目して多数の誘導体を合成して、最終的にチオファネートメチルに到達したチオファネートメチルの 化学名は、1,2-ビス（3-メトキシカルボニルー2−チオウレイド）ベンゼンで、分子内に2個の硫黄原子を含む。 製造法は確立されており、主原料はクロル炭酸メチル、硫黄、シアン化ナトリウム及びオルソフェニレンジアミ ンである。

チオファネートメチルの特長は、速効性、残効性、浸透移行性に優れ、広範囲の植物妨害 に有効なことである。適用作物は、果樹、野菜、みかん、うり類、イモ類、マメ類、穀類、花、樹木、牧草など で、適用病害は灰色かび病、黒星病、いもち病など広い範囲にわたっている。この殺菌剤の製剤型としては、 水和剤、粉剤、ゾル剤、ペースト、オイルペーストなどで、混合剤も8種類が商品化されている。この中で、オ イルペーストは（成分含量20%)は、リンゴ、イチジクなどの腐乱病に有効であり、病斑部を削り取って塗布する と、成分が植物体内に移行し、病原菌を殺滅する。

チオファネートメチルの作用機構は、DNAの生合成阻害である。細胞学的には、有糸分裂を 阻害する。本殺菌剤の活性本体は、ベンズイミダゾール系化合物カルベンダジム（MBC)といわれている。事実、 MBCはチオファネートメチルの動物、土壌中での主代謝物であり、それ自体も殺菌剤である。又、チオファネー トメチルとMBCの間には交差抵抗性が認められる。

チオファネートメチルの動物及び植物中での代謝は、精査されている。日本の代表的な土壌 では、暗黒下でも7日以内に消滅する。本剤の急性経口毒性（半数致死量）は、ラットに対して7500mg/kg（雌）、 6640mg/kg（雄）である。又、ＡＤＩは、0.08mg/kg/dayである。