ミニ解説（057）

農薬科学の進歩 （殺菌剤）−タチガレンの開発(1)−

土壌殺菌剤として使用されていた有機水銀剤が1968年に使用禁止となり、それに替わる 新しい土壌殺菌剤の開発が必要となった。三共では、社内で合成された化合物のランダムスクリーニングの 過程で、医薬用に合成された3−ヒドロキシイソキサゾール類に有望な活性が見出された。その中から、3− ヒドロキシ−5−メチルイソキサゾール（一般名：ヒメキサゾール）が作物薬害もなく、土壌病原菌に対して 選択的に強い活性を有することが見出され、1971年に商品名タチガレンとして上市された。

ヒメキサゾールは、ハロゲンを含まない炭素、水素、酸素、窒素だけから成る化合物で ある。一方、キノコの殺ハエ成分として単離されたイボテン酸やムシモールも、3−ヒドロキシイソキサゾー ル骨格を有していることが報告されていた。当時、三共の医薬品合成グループは、アセチレンなどの三重結合 のケミストリーを幅広く展開している過程で、3−ヒドロキシイソキサゾール類の新しい合成法を見出した。 その中で、三重結合を持つテトロール酸エチルとヒドロキシルアミンとを過剰の塩基の存在下で反応させると、 3−ヒドロキシ−５−メチルイソキサゾール（ヒメキサゾール）が得られることが分かった。この合成法はそ の後改良され、工業的合成法として確立された。

さて、土壌病害防除剤として開発されたタチガレンは、主としてイネの箱育苗の場面で 全国的に試験された。その結果、苗立ち枯れ病防除剤、健苗育成剤としてクローズアップされた。当時は、手 植えに替わる箱育苗→機械移植が実施されつつあった。タチガレンは、機械移植の普及と共に苗作りに不可欠 の資材として全国的に定着した。又、野菜、テンサイ、タバコ、花、林苗等の場面にも順次適用が拡大されて いった（この項続く）。