ミニ解説（051）

農薬科学の進歩 −エトキサゾールの開発−

エトキサゾール（商品名：バロック）は、八洲化学が開発したオキサゾール系の殺 ダニ剤であり、1998年に登録・上市された。平成１３年度における国内出荷額は、約２１億円であった （他殺虫剤との混合剤を含む）。

八洲化学では、１９８０年代から除草剤、殺虫剤等の合成とスクリーニングを開始 した。殺虫剤に関しては、当初天然の活性物質であるトリコロミン酸やイボテン酸の持つイソキサゾール 環構造に着目して誘導体のデザインと合成を行なっていた。その過程で、特許文献等からベンゼン環（Ｂ） −ヘテロ環（Ｈ）−ベンゼン環（Ｂ’）のようにヘテロ環を挟んで両側にベンゼン環が結合した化学構造 を持つ化合物（Ｂ−Ｈ−Ｂ’）が興味ある生理活性を示すことに着目し、誘導体の合成とスクリーニング を開始した。

間もなく、Ｈとしてジヒドロオキサゾール環、Ｂとして2，6ジクロルフェニル環、Ｂ’ として4位アルキル置換フェニル環を有する化合物の中から優れた殺ダニ活性を持つものを見出し、これを 開発候補品として選び、圃場試験を実施したが既存品の効力に及ばなかった。そこで、再度誘導体の展開を 行なった結果、Ｂとして2,6-ジフルオロフェニル環、Ｂ’として4−ターシャリーブトキシフェニル環を持 つ化合物（一般名：エトキサゾール）に到達した。エトキサゾールの化学名は、(RS)-2-(2,6-ジフルオロ フェニル)-4-(1,1-ジメチルエチル-2-エトキシ）フェニル-4,5-ジヒドロオキサゾールである。

エトキサゾールは接触毒剤として作用し、ダニの脱皮を阻害する。ダニに対する半数 致死濃度は1ppbであり、極めて低い（殺ダニ活性が強い）。ダニの各生育ステージの中では、卵、幼虫、 若虫に有効で、成虫には効かない。しかし、薬剤処理された成虫が産んだ卵は孵化が抑制される。速効性 ではないが、ダニの増殖を1ヶ月以上も抑制する。ダニの他に、アブラムシにも有効である。

エトキサゾールのラットに対する急性経口毒性値（半数致死濃度）は5000mg/kg以上 であり、皮膚や目に対する刺激性もなく、安全性は高い。又、ミツバチなど訪花昆虫には無害で、天敵の カブリダニに対しても弱い影響があるが、実用上の問題はないとされる。

エトキサゾールの成功は、ターゲットとする分野が殺ダニ剤という比較的限定された 市場ということもあるが、巨大企業でなくても未だ新製品開拓の余地はあることを示している。