ミニ解説（044）

農薬科学の進歩 −カルタップの開発（１）

カルタップは、前回紹介したミルベメクチンと同様に天然物由来の殺虫剤である。 ただ、ミルベメクチンが微生物の生産物であるのに対して、カルタップは海産動物のイソメが生産する 毒素に由来する物質である。カルタップの構造は、天然物そのものではなく、天然物の構造を少し変え たものである。

1920年代に、日本のある開業医が死んだイソメにたかったハエが死ぬ現象に注目 して毒素を抽出し、これが硫黄を含むアミノ酸であることを知ってこれをネライストキシンと命名した。 1959年、東京大学農学部の橋本教授は、ネライストキシンをしゅう酸塩にして安定化することに成功し、 2個の硫黄原子が繋がった5員環を骨格とする化学構造を確定し、殺虫性も確認した。

ネライストキシンの構造に興味を持った武田薬品は、橋本教授との共同研究を開始 し、医薬よりも農薬としての性能に着目した。そして、先ず天然物そのものの全合成を完成させた。次 に、多数の類縁体を合成して構造と殺虫活性との関係を調べ、最終的に、カルタップを開発品として選抜 した。その際、当時はイネの重要害虫であったニカメイチュウの大量飼育法に成功し、効率的な殺虫評価 系を開発した生物陣の寄与が大きかった。カルタップは、構造的にはネライストキシンの環を開いて硫黄 原子をカルバモイル化したもので、天然物に匹敵する殺虫効果を示した。経済的な大量合成法の確立、安 全性確認試験を経て、1967年に商品化された（商品名パダン）。