ミニ解説（038）

農薬科学の進歩 −ネオニコチノイド系殺虫剤の開発（１）−

タバコの葉には多くのアルカロイドが含まれているが、ニコチンはその１種で約２〜 ５％の割合で含まれている。ニコチンの化学構造は、ピリジン環の３位にN-メチルピロリジン環が結合し たもので、既に１８９３年に示され、その後間もなく化学合成されている。天然物殺虫剤として販売され ている硫酸ニコチンは、タバコの葉の粉末を水蒸気蒸留して硫酸で捕集し、濃縮したものである。しかし、 現在では主として工業的に製造されている。

新しい殺虫剤の開発を目的として、内外の多くの研究グループがニコチンをモデルと した化合物展開を行った。その中で、日本特殊農薬製造�梶i現バイエル　クロップサイエンス）のグルー プによって、イミダクロプリドという新しい殺虫剤が開発された。この殺虫剤の化学構造は、ピリジン環 の６位に塩素原子が、３位にメチレン１個を介してイミダゾリン環（２個のN原子を含む５員環）が結合し たもので、１９９１年に上市された。

イミダクロプリドの雛形となった化合物は、１９７９年にシェル化学のグループが発 表したニチアジンという殺虫剤である。この殺虫剤は強い殺虫性を示したが、光に不安定なために実用化さ れなかった。日本バイエルの研究者は、ニコチン系化合物の構造と殺虫活性との関係をベースにしてニチア ジンの誘導体展開を行い、イミダクロプリドに到達した。その開発においては、イネの害虫であるツマグロ ヨコバイを用いた極めて効率のよい評価系を確立できたことも大いに役立ったといわれている。

イミダクロプリドは、イネの重要害虫であるウンカ、ヨコバイ類をは始めとして果樹、 野菜、花卉などのアブラムシ、コナジラミ、カイガラムシ、コガネムシ、アザミウマなど広範囲の害虫に優 れた効力を示すほか、シロアリにも有効である。その一方で、温血動物には毒性が低く、魚毒性も低い。 現在、農薬としてだけでも世界の百ヶ国以上で販売され、バイエル社の基幹商品の一つとなっている。

イミダクロプリドに続いていくつかの類縁体が開発された。これらはネオニコチノイ ド系殺虫剤と総称されている。作用機構については次回で説明する予定である。