ミニ解説（037）

農薬科学の進歩 −エトフェンプロックスの開発−

前回説明したように、除虫菊の殺虫成分をひな型として新規の殺虫剤を開発しよう として国内外の農薬企業が激しい競争を繰り広げた。除虫菊成分の化学構造は、酸とアルコールとが結合 したエステルである。これらの天然の殺虫剤やその後作られた合成ピレスロイド剤は何れも魚毒性が強く、 水田では使えなかった。そこで、三井東圧化学（当時）のグループは1979年、殺虫活性は保持したままで、 魚毒性の低いピレスロイドの開発を目指して合成研究を開始した。

研究グループは、当時知られていた合成ピレスロイドの化学構造を特許情報などから 徹底的に調べ、酸部分は３員環を開いた形にして、そしてアルコール部分は除虫菊のアルコール部分と同 等の働きを示すことが当時分かっていた３−フェノキシベンジルアルコールとして多数の化合物を合成し たが所期の目的に適ったものは中々見付からなかった。しかし、中心となるエステル結合の替わりにエー テル結合（−Ｏ−）とすることにより手応えのある化合物を発見した。そして、構造と殺虫活性との関係 を追及した結果、最終的にエトフェンプロックス［化学名：2−(4-エトキシフェニル)-2-メチルプロピル 3-フェノキシベンジル エーテル］に到達した。前シリーズの「農薬の開発と安全性」で述べたように、 これは新薬開発に際して合成研究者が通常行う手法ではあるが、構造と活性に関する広範な知識と透徹し たデザイン力が要求されるのはいうまでもない。

エトフェンプロックスのように、エステル結合ではなく、エーテル結合の化合物が 強い殺虫活性を示すことは当時の常識を覆す発見であった。しかも、この殺虫剤は塩素のようなハロゲン を含まず炭素、水素、酸素原子だけから構成されている。この殺虫剤は当初の期待通り、魚毒性が低く、 温血動物に対する毒性も極めて低く、水田での使用が可能となった。

エトフェンプロックスは広い範囲の害虫に有効であり、イネ、果樹、野菜、マメ類、 ワタ、タバコ、花、樹木などの害虫防除に使われている。又、製剤に関しても様々な工夫が施されて、 水中分散剤などの優れた製品が開発されている。本化合物は、現在国内登録されている合成ピレスロイド 剤の中では出荷金額が最も大きく、平成１２年には農業用として単剤と他殺虫剤との混合剤だけでも合計 ４１億円出荷されている。本剤は、農業用だけでなく、衛生害虫用としても使用されており、さらに国内 だけでなく海外でも広く使用されている。